月球 扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)

【月球|扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)】
月球 扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)
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扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)
扎伊采夫规则 , 也称作查依采夫规则 , 是指醇或卤代烃在进行消除反应时 , 主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃 。
通常 , 单分子消除反应(E1反应)服从扎伊采夫规则 。 在双分子消除反应(E2反应)中 , 当碱的强度和体积增大时反扎伊采夫规则(anti-Zaitsev rule)(Hoffman规则)的产物逐渐增加 。 在双分子消除反应中 , 碱的体积和强度增大后 , 空间位阻较大的β-H不易受到进攻 , 而空间位阻小、酸性强的β-H更易反应 。

以下几个因素会影响这一规则的适用性: 

1. 离去基团
有时单分子消除反应出现紧密离子对中间体 , 离去基团在消除时 , 离碳正离子仍很近 , 对碳正离子有很大影响 。 随着离去基团的碱性的增大 , 所生成的终端烯烃的比例逐步增加 , 成为主要产物 , 这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用 。 随着离去基团的碱性的增大 , 所生成的终端烯烃的比例逐步增加 , 成为主要产物 , 这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用 。  

2. 强吸电子取代基
扎伊采夫规则与霍夫曼规则定义相反 , 在双分子消除反应中 , 两规则仅适用于各自的应用范围 。 在多数情况下 , 若离去基团不带电荷 , 则消除方向服从扎伊采夫规则;反之 , 若离去基团是带有电荷(如为烃基)的非环化合物 , 则消除方向服从霍夫曼规则 。 一般来说 , 扎伊采夫规则可导致热力学上较稳定的产物 。

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