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当小店员的那几个钱自然是不够杜月笙去赌的 ， 很快杜月笙就没钱了 ， 没钱了怎么办呢？他开始挪用店里面的钱了 。 只要有钱过手 ， 他就先拿来赌一把 ， 赢了的话 ， 公款归公的 ， 剩下的钱 ， 就和大家去吃一顿 。 输了的话 ， 就想到反正有赌不为输 ， 又去偷偷的挪店里的钱 。 希望赢一把 ， 赶紧把这亏空给堵上 。 可越着急赢钱就越是输 ， 亏空弄得越来越大 。 杜月笙想到王国生在自己落魄街头的时候拉了他一把 ， 不仅给了他一份安稳而又体面的工作 ， 还把他当兄弟看 ， 真可谓是恩重如山 。 但是自己不仅没有好好的报答 ， 反而偷偷的弄了这么大的亏空 ， 杜月笙觉得实在是无颜面对王国生 ， 于是他索性就再也不回王国生的水果店 ， 又一次开始流浪街头的生活了 。
【昧财无道恐棍棒，作恶无情乱码头】重新晃荡于街头的杜月笙 ， 不像上一次那样感到凄惶迷茫了 ， 为什么呢？杜月笙可是青帮的其中一员 。 刚从潘源盛出来时 ， 杜月笙做过花卉和行传 ， 花卉是一种当时比较流行的赌博方式 ， 花卉一共有36门色 ， 每色由一股人的名字官名和属相组成 。 比如说林太平为皇帝为龙 ， 王昆山为宰相为虎 ， 黄池高为宰相为黄狗 ， 内容十分荒诞 ， 没什么意义 ， 可赌徒们却视为金科玉律 。 设赌者将写着这些人名的花布扎紧 ， 高悬梁上 ， 赌徒选一个人名并且注上所有押注 ， 投入一个木箱子里 。 等大家都押完注 ， 忽然炮竹喧天 ， 台前的人把财筒一抽 ， 布卷就徐徐展开 ， 花神的名字赫然出现于众人眼帘 。
押中了的照赌注赔28倍 ， 花卉一天开两筒 ， 正是由于赌徒庞多 ， 担心官府干涉 ， 和流氓团伙黑吃黑 ， 因此花卉一直是处于秘密亦或是半秘密的状态 。 为了招揽顾客 ， 赌场会派出大批能说会道的人 ， 这些人就成为行传 。 男行传专跑商号、店铺、伙计、小摊贩、手工艺人、车夫 ， 而女行传则专门跑女宅 ， 引诱女眷、女厨、女佣、老妈子、小丫头 ， 见着个女的就去和她说 ， “要不要来赌一把？”杜月笙一开始做行传时 ， 还挺实诚 ， 拉到生意就规规矩矩往财筒里送 。 后来 ， 他使小聪明 ， 做手脚 ， 挪用赌客的赌本 。 这下可好 ， 杜月笙赔不出钱 ， 又担心赌客追究 。 一旦秘密被揭穿 ， 那赌场打手的棍棒可不是那么好受的 。 心虚的杜月笙就不敢再去花卉了 。 杜月笙想 ， “花卉不敢再去 ， 可江湖上还有青帮兄弟 ， 找他们自然还有出路 。 ”
近代上海的青帮已经流氓化了 ， 尤其是混迹于十六铺的那些青帮分子 ， 大都做的是一些坑蒙拐骗偷、敲诈勒索的勾当 。 杜月笙与他们为伍 ， 能吃的也不过是这一口饭 ， 可杜月笙人挺聪明 ， 很快就摸清了其中的门道 。 好比说在黄浦江上拉船 ， 上海附近平湖嘉定一带 ， 常有农民们用小船运输瓜果蔬菜来上海卖 ， 杜月笙等人常常堵在半途 ， 把这些小船拦住 ， 口称要买 ， 之后就上船了 。 把小船故意弄得摇晃不定 ， 如果农民说已经有了老主顾 ， 那么就威胁要把这些瓜果蔬菜抛进江里 ， 强横霸道的非要农民答应他们低价买下亦或是直接给他们不可 ， 之后他们再转手去卖 ， 赚了好几倍的价格 。
一段时间下来 ， 黑道江湖的十八般武艺 ， 杜月笙可以说是样样精通 。 像在轮船上下岸的时候混在搬运工人当中趁机去偷点抢点亦或是趁着月黑风高的夜晚拦住单身的旅客 ， 强行索要所谓的码头开销——保护费、过路费之类的 。 就这样 ， 经过了一段时间的磨砺 ， 杜月笙已经成为了一个标准流氓和恶棍了 。
